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小諸城址 懐古園は、「日本100名城」、「日本さくら名所100選」に選定されており、城下町より低い場所に築かれた全国的にも珍しい穴城[あなじろ]で、西側に流れる千曲川や切り立った谷が天然の要塞[ようさい]を形成し、文豪島崎藤村の『千曲川のスケッチ』にも登場する。園内には、藤村記念館をはじめ小山敬三美術館、動物園、遊園地などがあり、小諸の代表的な観光スポットになっている。園入口には、「懐古園」の大額が掲げられた寄棟造の城門、三の門(重要文化財)が立つ。

大手門は慶長17年(1612)、藩主・仙石越前守秀久が小諸城を築いた時代の建築で、当時としては瓦葦の門は珍しかったため、瓦門と呼ばれていたと伝えられる。実戦的な城門で、華美な装飾をはぶいた質実剛健な建設は、東日本を代表する大手門建築のひとつで、日本の城門発展の過程を知る重要な建物として青森県の弘前城とともに大手門の双壁といわれている。

江戸時代に小諸宿の本陣と問屋を兼ねていた上田家の旧宅(重要文化財)。旧北国街道沿いに立つ桟瓦葺[さんがわらぶき]、総二階建の建物で、18世紀末から19世紀初めの貴重な建築物。大名駕籠の入口だった表門などが格の高さをうかがわせる。ただし非公開のため、外観を眺めることしかできない。

しなの鉄道田中駅すぐ近くにある日帰り温泉施設。2階に浴場、レストラン、食事処兼大広間などがあり、トレーニングジム、スタジオなどで充実した内容だ。サウナ付の大浴場はヒノキ風呂と花崗岩風呂、ジャグジー、露天風呂があり、週替わりで男女交代制。全館利用料1020円。

千曲川を見下ろす高台に立つ日帰り温泉施設。大浴場の岩組みの露天風呂からは、北アルプスや美ケ原、八ケ岳など雄大な山々が望める。充実した設備が整い、館内には食事処兼大広間や整体コーナー、個室などを備えている。また、ワイン＆ビアミュージアムを併設し、東御市産のワインやビールの試飲(有料)が楽しめる。

のどかな田園風景が広がる、抜群のロケーションに立つおしゃれな建物。露天風呂からは浅間山の雄姿が真正面に望め、夜は星を散りばめたような夜景が楽しみだ。源泉温度56℃の湯はサラサラした肌ざわりで、塩分を含んでいるのでよく温まる。宿泊も可能で最大42名の利用ができる。全12部屋全てが露天風呂と同じく浅間連峰が一望できる。

湯の丸山麓にあるチーズ工房。平成27年(2015)世界のナチュラルチーズコンテストでスーパーゴールドを受賞したブルーチーズや、こだわりのナチュラルチーズが買える。店内併設カフェでは自家製のチーズを使った手作り焼チーズケーキ410円、マスカルポーネ・シュー360円が食べられる。

アジアの布、雑貨などを販売している。

ガラス作家のオーナー夫妻が、自作の食器やランプシェード、オブジェなどを展示・販売。長屋門造りの店内は色とりどりの光に満ちあふれている。工房見学可。

オーナーの玉村豊男氏が理想とする里山ライフを実現したワイナリー。レストランで自家農園産の野菜料理や自家醸造のワインを味わいながら、のんびり過ごしたい。