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戦国時代に今川氏の重臣・朝比奈氏が築城。天正18年 (1590)、天下統一を果たした豊臣秀吉の命により入城した山内一豊は、城の改修や城下の整備を行い、この時初めて天守閣が築かれた。安政元年 (1854)、安政の大地震により被害を受け、その後取り壊された天守閣は、平成6年(1994)、全国で初めて木造による復元がなされた。また、場内二の丸にある御殿は、江戸時代末期に再建され、現存する城郭御殿としては全国に4ケ所しかない貴重な建築物として国重要文化財に指定されている。

その険しさから、鈴鹿・箱根とともに東海道の三大難所と呼ばれた小夜の中山峠。この中腹に奈良時代に行基によって開かれたといわれる名刹。慶長5年(1600)関ケ原の合戦につながることとなる会津上杉征伐で、大阪から軍を進めた徳川家康を掛川城主・山内一豊がもてなした茶亭跡や夜泣石伝説にまつわる夜泣石といわれる石が供養塔として境内に残る。

市の南部にある公園で、県立自然公園に指定されている桜の名所。頂上までの穏やかな道は桜のトンネルとなっており、例年桜の開花時期には大勢の見物客で賑わう。公園頂上からの景色は見事で、天気の良い日には南は広大な太平洋、北は遠く南アルプス連峰や富士山を一望することができる。

桜の名所として知られ粟ヶ岳山頂までの道路沿いに桜が植栽されており、ハイキングにも良い。眼下には大井川や富士山静岡空港が見渡せる。山頂休憩所の粟ヶ岳世界農業遺産茶草場テラスは、2棟の建物から成っており、1階「グラステラス」では茶畑や芝生の匂いを感じることができ、2階「パノラマテラス」、各棟2階「フジテラス」、「スカイテラス」からは天気の良い時には富士山をはじめ、伊豆半島まで見渡すことができ、空と緑の体感型テラスだ。

太平洋を一望する伊豆赤沢の好ロケーションにある日帰り温泉施設。大浴場は3階と4階の2カ所あり、日替わりで男女を交替する。それぞれに、ジャクジーやジェット付きの寝湯など多彩な浴槽やサウナを備えていて、眼前に海原が広がる開放感いっぱいの大露天風呂が自慢だ。無料で使える備品も充実。館内にはほかに約100畳の無料お休み処や露天風呂付き個室、海が望めるレストランなどもある。

伊豆・伊東市の「赤沢温泉郷」は、伊豆高原と太平洋に望んで広大な敷地が広がるスパリゾート。赤沢温泉ホテルや赤沢日帰り温泉館、赤沢スパなど、多彩な施設が緑の中に点在している。赤沢ボウルは、赤沢フォットネスクラブに隣接するボウリング場。外観も館内も落ち着きのある和風だが、レーン数は20もあり、最新設備のJBC公認競技場だ。イベントも随時開催。レンタルシューズや投球補助台、バンパーレーンもあるので、ファミリーでも安心して楽しめる。

伊豆急行城ケ崎海岸駅の構内に設置された足湯スペース。電車の待ち時間に利用する人も多い。

城ケ崎海岸の北部3分の1ほどを歩くハイキングコース。豪快な断崖の上を歩き、海の眺めを堪能できる。北側の基点となるぼら納屋から、幕末砲台跡～海のつり橋～門脇灯台～ニューヨークランプ＆フラワーミュージアムのコースで約3km、所要1時間30分。

ピクニカルコースから南へ続くハイキングコース。海浜性の珍しい草木を見られる。蓮着寺～灯明台～橋立～橋立つり橋～八幡野港で、約6km、所要3時間。

夏期限定オープンの海に近い磯プール。海水をくみ上げたプールは水深が浅く、海水浴気分で安全に遊べるため、毎年多くの家族連れが磯プールで楽しんでいる。小学生以下限定のイベント“ちびっ子あじのつかみどり”は、つかまえたあじをスタッフが焼き魚にしてくれるのでその場でおいしく食べることができる。また、プールの底にある「おはじき」を拾って宝物をゲットする“ちびっ子宝探し”の開催や、すべり台もあるので一日中楽しめる。