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標高599mの高尾山には、全部で7本の自然研究路が整備されている。最も一般的なのは、高尾山の中心である薬王院を経由し、山頂へ至る1号路(表参道コース)。この道は中腹までケーブルカーやリフトを利用することができ、途中までは車イスなどで散策することも可能。1号路以外はすべてハイキング用の登山道であり、つり橋のある4号路、びわ滝のある6号路など、それぞれ体力や興味に応じたコースを選ぶことができる。

高尾山～小仏城山～景信山を繋ぐ登山用縦走コース。ケーブルカー清滝駅を起点にして登山する方法と、京王バス小仏バス停を起点にして登山する方法がある。高尾からは山麓から高尾山山頂に登って尾根に出れば、尾根筋は広く緩やかな坂道が続く。途中の一丁平周辺は桜の名所。眺望のよい小仏城山から小仏峠を経由して標高727mの景信山へ。ケーブルカー清滝駅から高尾山山頂まで徒歩1時間40分。高尾山頂→徒歩1時間→小仏城山→徒歩1時間→景信山→徒歩1時間→バス停：小仏。

高尾山の麓に位置するユニークな美術館。「あたかもそこに本物が存在するが如く」をテーマに、中世ヨーロッパで流行しただまし絵をトリックアートで再現。人間の思い込みや先入観から起きる錯覚を利用したさまざまなトリックアートを楽しむことができる。高尾山・天狗さまの魔力を感じる「エイムズの部屋」、「万華鏡の巣窟」、「一本橋～底なしの谷～」、「ファラオの自然公園」など、まるで絵の中に入り込んでしまったかのような空間をカメラ片手に堪能できる。エジプト大使館協賛施設のミュージアムショップではエジプトのグッズも。

約1万3000平方mの敷地に、さる園と野草園がある。さる園では、それぞれに名前が付けられた90頭近くのニホンザルがいて、ボスを中心にしたサル社会のしくみなど、係員の解説も興味深い。野草園では、スミレなどの自生も含め、300種ほどが見られる。また園の入口近くには、根がタコの足のように張りだしたたこ杉がある。

天平16年(744)、聖武天皇の勅命により、行基菩薩によって開かれ、薬師如来を安置する薬王院が建立された。南北朝時代の永和元年(1375)に俊源大徳によって飯縄[いづな]大権現が本尊として奉祀されるようになり、戦国武将の信仰を集めた。江戸時代になると、霊山信仰・富士講中の場として、庶民にも親しまれるようになった。現在は成田山、川崎大師とともに、真言宗智山派の三大本山に数えられる。予約をすれば、大本坊で精進料理を味わえる。1人前3300円と4400円。

甲州街道小仏宿にあり、15世紀の開基と伝わる臨済宗南禅寺派の寺。脇を流れる小仏川上流のせせらぎを聞きながら、静寂に包まれた境内でひと休み。本堂へ登る石段左手にそびえ、枝葉を思い切り広げたカゴノキの巨木は、都天然記念物に指定されている。

小仏峠近くまでの旧甲州街道沿い約4.5kmにわたって点在する8つの梅林の総称。白梅が約9割。高尾駅北口から最も西側の小仏梅林まで徒歩約1時間30分。一部に遊歩道もある。

高濃度炭酸泉が自慢の日帰り温泉で、16種の風呂・サウナが揃う。岩盤浴房は6種あり、1万冊以上が読み放題の岩盤浴利用者専用の漫画コーナーも利用OK。八王子駅、八王子みなみ野駅、橋本駅、北野駅の計4駅から無料送迎バスが運行。

「都まんじゅう」で有名な和菓子店。小さくて平たいまんじゅうには、白いんげんの白餡が入っている。店先で香ばしく焼けるところが見られる。1個35円、10個350円。カステラ状の中に白あんが詰まっており、子供から大人までおやつ・お土産にと好評。

葉もの、根菜類を中心に、八王子特産の旬の採れたて新鮮野菜を販売。みそ、漬物などの伝統食品やハーブなども人気が高く、仏花や洋花なども種類豊富。14時ごろには売り切れになる商品も多いので、早めにでかけよう。4月春野菜祭り、6月じゃがいもまつり、7月夏野菜まつり、11月秋野菜まつり、12月年末大売出しなどなどイベントも盛りだくさん。