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掛川城公園内にある掛川市立美術館。江戸時代の煙草道具や刀装具など近代工芸品2340点余り、伊東深水や横山大観などの日本画約45点を中心に収蔵。年7回、企画展を開催している。所要30分。※ペットの入館は不可。

19世紀イギリス・ヴィクトリア時代のステンドグラスなど約70点、フランスのバラ窓など約10点をコレクション。時間帯や天候で表情を変える自然光と壁面に組み込まれたLED照明の2つの展示方法がある。繊細なライン、陰影の細かさ、鮮やかな色やグラデーションなどが見どころ。フラッシュを使用しなければ撮影もOK。

資生堂アートハウスに隣接し、創業明治5年(1872)以来の企業文化の歩みを紹介。ポスターや商品のパッケージ、テレビCMなど創業当時から現代までの懐かしい商品に再会できる。

回船問屋を営み、藩の御用達を務めるなどして繁栄した清水家の庭園。澄んだ湧水を湛えた池を中心に、松や楓などの樹木や築山を配した庭園は、江戸時代の典型的な回遊式庭園といわれている。池に面した数寄屋造りの湧水亭では、菓子付きのお茶(510円)で休憩できる。

桃山時代から続く庄屋屋敷「加茂荘」と門前に広がる花菖蒲園。5月初旬～6月下旬にかけて約600種50万本もの花菖蒲が白壁・土蔵・長屋門などを背景に咲き乱れる。温室では4月下旬からオリジナルアジサイ展が開催され、11月中はダイヤモンドリリーが満開となる。

「高天神を制するものは遠州を制する」といわれた要衝。戦国時代に徳川・武田の両雄が攻防戦を繰り広げた決戦場で、東海一の堅塁を誇った山城。続日本100名城認定。

関ケ原の戦い直後まで山内一豊が城主だったことでも知られる掛川城。平成6年(1994)に「東海の名城」と呼ばれた美しさそのままに、日本初の「本格木造天守閣」として復元され、令和6年(2024)復元30周年を迎えた。掛川城周辺には早咲きのカケガワザクラ(掛川桜)はじめソメイヨシノ、シダレザクラ、そして色とりどりのユリを楽しむことができる。日本100名城認定。掛川城御殿は国の重要文化財。

戦国時代に今川氏の重臣・朝比奈氏が築城。天正18年 (1590)、天下統一を果たした豊臣秀吉の命により入城した山内一豊は、城の改修や城下の整備を行い、この時初めて天守閣が築かれた。安政元年 (1854)、安政の大地震により被害を受け、その後取り壊された天守閣は、平成6年(1994)、全国で初めて木造による復元がなされた。また、場内二の丸にある御殿は、江戸時代末期に再建され、現存する城郭御殿としては全国に4ケ所しかない貴重な建築物として国重要文化財に指定されている。

その険しさから、鈴鹿・箱根とともに東海道の三大難所と呼ばれた小夜の中山峠。この中腹に奈良時代に行基によって開かれたといわれる名刹。慶長5年(1600)関ケ原の合戦につながることとなる会津上杉征伐で、大阪から軍を進めた徳川家康を掛川城主・山内一豊がもてなした茶亭跡や夜泣石伝説にまつわる夜泣石といわれる石が供養塔として境内に残る。

市の南部にある公園で、県立自然公園に指定されている桜の名所。頂上までの穏やかな道は桜のトンネルとなっており、例年桜の開花時期には大勢の見物客で賑わう。公園頂上からの景色は見事で、天気の良い日には南は広大な太平洋、北は遠く南アルプス連峰や富士山を一望することができる。