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上陸して最初に目にする、船着場のすぐ近くに立つモニュメント。新島は、9割近くがコーガ石とよばれる特殊な軽石でできている世界でも珍しい島だが、塔はそのコーガ石で造られている。上まで登るとかなり高いので、帰りの船を待つ間に展望を楽しんだり、旅の記念写真を撮るのがおすすめだ。風が強いので、帽子などが飛ばされないよう注意しよう。

桟橋ができる昭和55年(1980)まで活躍した「はしけ」と呼ばれる小型船など、利島の舟運の歴史的・文化的資料が展示されている広場。沖合に停泊した大型船と島とを結んで、はしけが人や物資を運んでいた時代を知ることができる。

「利島の暮らし」をテーマに、縄文時代の出土品から現代の生活道具まで、実際に使われていたものを分かりやすく展示。都の文化財に指定されている銅鏡は必見だ。ほかに椿栽培や林業、漁業などの産業も紹介しており、時代とともに移り変わる利島の様子が手にとるように理解できる。

新東京百景のひとつに選ばれた島内随一の景勝地。晴れた日には新島や式根島、神津島、三宅島、御蔵島までを一望できる。夜になればスターウォッチングポイントともなり、人工の明かりの少ない利島だからこそ見える満天の星空が広がる。

平安から室町時代に作られた銅鏡群(東京都有形文化財指定)が発見されたことで知られる神社。発掘によって出土した和鏡は祭祀のために使われたと推定されている。鳥居をくぐって玉石を三列に敷きつめた参道を上がると社殿である。この玉石や石垣は浜から石を運びくみ上げたもの。素朴な造りの神社である。

明神様と親しまれる利島の氏神様を祭る神社。社殿の建造は宝暦10年(1760)と伝わり、利島では最古の建造物だ。また、旧本殿は離島における数少ない江戸時代末期の神社本殿建築として国の文化財に登録されている。祭神の阿豆佐和気命は、伊豆諸島を造ったといわれる事代主命の子。島の南岸、宮塚山の中腹に本宮があるが、参拝に不便なので麓のこの場所に移された。

島の中央に位置する、標高508mの山。「海に浮かぶピラミッド」と呼ばれている利島独特の景観はこの山が作り出している。ハイキングコースも整備されている。南ケ山園地方面から登るのが一般的で、頂上までは登山口から40分ほどの道のりだ。頂上近くの見晴台からは、天気が良ければ大島や伊豆半島、富士山を見渡すことができる。

波浮港西岸の高台にある見晴らし台は、巾着型をした波浮港のほぼ全景を見渡すことができる。歌詞に波浮港が登場する、都はるみのヒット曲『アンコ椿は恋の花』の歌碑が立つ。

波浮港には現在も古い木造家屋の町並みがわずかに残り、港東側の界隈を「踊り子の里」と呼んでいる。丘中腹の旧港屋旅館は、資料館として当時のままの姿で保存・公開。『伊豆の踊り子』の旅芸人一座が芸を披露したことで知られ、華やかな往時の宴の様子を人形を使い再現している。千鳥破風入母屋造り、木造3階建の建物は風の強い大島では珍しい建築物。背後の丘上にある明治時代の網元の屋敷跡・旧甚の丸邸は石造り2階建て。なまこ壁の外壁や、島外から取り寄せた木材で組んだ梁や柱、大谷石の外塀など、豪勢な暮らしぶりを垣間見れる。

伊豆大島の誕生前、数十万年前までここで活動していた古い火山島の名残。火山活動を終えた島はやがて波に削られ、マグマの通り道で固まった硬い岩が海に取り残された。筆島の向かいの崖に見える灰色のスジは、マグマが大地を割り入った後(岩脈)。また、筆島を正面に見る筆島海岸は「東京の史跡名勝」「日本の渚百選」に指定されている。