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明治12年(1879)の大火後に防火帯として作られた、名前の通り二十間(約36m)の幅がある坂。かつては坂上に大工が多く住んでいたことから「大工町坂」と呼ばれたことも。沿道の街路樹や、手入れされた植え込みが美しく、坂上には老舗レストランの五島軒や東本願寺函館別院があり、坂下をそのまま開港通りを進むと函館朝市へと通じている。冬期にはライトアップされ、ロマンチックなイルミネーションを楽しめる。

カトリック函館元町教会が立つ大三坂の先、函館聖ヨハネ教会と函館ハリストス正教会の間を通る細い石畳の坂。チャチャとはアイヌ語でおじいさんの意味で、老いも若きも前かがみになってこの坂を上る様子から、この名が付いた。坂を登りきって振り返ると、異国情緒あふれる函館の街並みが一望でき、秋には街路樹のナナカマドの紅葉も美しく、急坂を登った疲れも吹き飛ぶ。

坂の下に「大三」という名の宿があったことが名の由来。和洋折衷の建物と石畳のエキゾチックさが高い評価を受け、昭和62年(1987)に国土交通省の「日本の道100選」に認定された。モダンな洋館の旧亀井邸や和洋折衷のビル・大三坂ビルヂング、レトロな面影を残す店舗など、歴史的建造物がひしめき合うように立ち並んでおり、町歩きや写真散歩に絶好のロケーション。坂の終点に立つカトリック函館元町教会から先は「チャチャ登り」とよばれる急坂に変わる。

かつて坂の下に幸町があったことからこの名が付いた。元町中心からはややはずれ、傾斜もきつい坂だが、途中に旧ロシア領事館や古風な骨とう品店などを見ながら620mほどを上りきれば、船見公園や山上大神宮からの絶景が待っている。

函館護国神社から函館駅方面に延びる、中央分離帯に植え込みのある幅の広い坂。坂の途中には、江戸時代の箱館(現・函館)の繁栄を支えた豪商・高田屋嘉兵衛の像が立つほか、江戸末期創業の老舗和菓子店「函館 千秋庵総本家 宝来町本店」や明治末期建築の土蔵を利活用した「茶房 ひし伊」など、趣のある和風建造物が軒を連ねている。

函館市電の終点・函館どつく前電停そばの函館厳島神社から外国人墓地へと延びる坂。昔、坂の上から魚群を探したことが名前の由来といわれている。江戸時代後期に弁天台場を建造した際、採掘した土砂を盛ってできた台町にあったことから、「台町の坂」と呼ばれていたことも。坂の上部の寺町通には、箱館戦争にまつわる江戸初期創建の高龍寺や称名寺などがあり、その先の外国人墓地からは函館港や天気が良ければ駒ヶ岳まで見渡せる。

元町のはずれ、宝来町の住宅地に延びる素朴な雰囲気の坂。明治11年(1878)にイギリス人やアメリカ人学者が貝塚を調査した際に、このあたりからアサリの貝殻が多く見つかったことが名前の由来となった。坂沿いには、明治時代創業という、すき焼きで有名な「阿佐利 本店」や「佐々木豆腐店」、昔ながらのたたずまいをそのまま残す旧米穀店の建物などもある。プロレタリア文学評論家として知られた亀井勝一郎の文学碑が立つ緑地帯でひと息つこう。

函館湾と津軽海峡に挟まれ鯨のしっぽのようにくびれた独特の函館の地形など、函館のシンボルともいえる標高334mの函館山山頂からの眺望が楽しめる。晴れた日中には津軽海峡や青森の下北半島まで見渡せ、360度のパノラマが目の前に。夜は扇状に広がる市街地の灯りが広がり、夏には津軽海峡方向に漁り火が美しく光る。山麓駅から展望台のある山頂駅までは函館山ロープウェイで約3分。山頂展望台には窓越しに眼下の景色、美しい夜景を眺めながら食事が楽しめるレストランやみやげ店を併設。

日清戦争終結後、函館港などの防衛を目的に明治31年(1898)から4年余りをかけて築かれた5カ所の函館要塞跡が残る。函館山山頂下のつつじ山駐車場から散策路を進んだ場所に残る御殿山第二砲台跡は、当時の面影のまま現存している希少なもので、平成13年(2001)年10月、北海道遺産に選定された。ほか、函館山には弾薬庫や観測所など77施設が築かれてあり、貴重な歴史を今に伝えている。

明治以降、北海道の玄関口となった函館。以来多くの来道者の上陸時に使われたという東浜桟橋(旧桟橋)のたもとにある碑は、開道100年を記念して昭和43年(1968)に建立されたもの。設計は当時早稲田大学教授だった函館出身の明石信道。函館港を背景に設置された白いイカリと白く大きなヒグマの碑は、いかにも北海道を感じさせて印象的だ。